Keith dirige, desde 1986, pesquisas tecnológicas educacionais e desenvolvimento de equipes para empresas e ONGs. Nos anos 90, foi cientista sênior e gerente do programa global Classe do futuro da Apple (ACOT), um dos principais programas do grupo de tecnologias avançadas (AGT). A ACOT investiga os efeitos organizacionais, pedagógicos e tecnológicos do acesso a tecnologias nas salas de aula por parte dos alunos e professores.

A experiência de Keith nos campos da inovação e empreendedorismo social inclui a Direção de Programas de Escolas Online, organização baseada no Vale do Silício que promove o desenvolvimento profissional para escolas em comunidades carentes pelo mundo. Desde 2000 Keith é membro do conselho de diretores do World Links, uma organização sem fins lucrativos, inovadora e premiada, que alavanca o potencial único (singular) da tecnologia para oportunidades e esperança para jovens menos favorecidos ao redor do mundo.

Ao longo de seu trabalho como educador, de suas posições de liderança ocupadas no mundo corporativo e não lucrativo e de sua situação atual de professor universitário e consultor de inovação de aprendizado, Keith sempre utilizou os princípios do Design thinking para solucionar problemas em educação e desenvolvimento.